On tvrdi da je gospođica Spears izgubila nevinost s 14. godina s tadašnjim dečkom Regom Jonesom, a ne s Justinom Timberlakeom dosta kasnije kao što je Britney tvrdila. Njena nevinost bila je samo figurativno tu radi boljeg ugleda mlade pjevačice.
Još jedna tajna koju je Britney čuvala od javnosti je i tragična priča njene bake, Emme Jean Sears. Baka Emma je u lipnju 1966 godine počinila samoubojstvo. Ona je tada imala 31. godinu i dugo je već bila patila od depresije. Pucala je sebi u prsa na grobu sina kojeg je izgubila kao bebu osam godina ranije. Otac Britney Spears, Jami Spears, je tada išao u osmi razred. Njegova dva brata su kasnije imali problema sa zakonom i postali su beskućnici.
Svi ovi detalji o problematičnom životu ljudi iz obitelji Britney Spears nas navode da povezujemo kako je to moglo utjecati na život koji danas vodi Britney.